成功的男人常遇到兩個問題，一是錢多，二是緋聞不斷。曹興誠近期因「大罷免」行動成為焦點，然而，討論的焦點卻從罷免議題轉移到他的過往情史和捐款爭議。國民黨立委翁曉玲揭露，三十年前的「沈曹對弈」中，曹興誠曾承諾捐贈清華大學1500萬元，引發輿論關注。
曹興誠對於舊事被翻出感到不滿，認為這是針對他主導罷免行動的報復。雖然他的感情生活豐富，兩段婚姻和多位女友讓外界對他的忠誠度存疑，但這與他發動罷免行動是否合適無關。法律並未規定罷免發起人需具備道德上的完美形象，然而，緋聞確實影響了大眾對他的觀感。
此外，曹興誠曾因不滿台灣司法問題而放棄國籍，後來又為了反中重新入籍，這讓外界質疑他的立場是否穩定。他將在野立委視為「中共地下黨」，讓罷免運動變得情緒化，反而削弱了其正當性。
至於「沈曹對弈」的捐款承諾，曹興誠最初以每輸一子捐一萬美元為賭注，結果輸了50子理應捐出1500萬元。當年這場棋局被視為商學界的風雅之舉，但如今卻因為政治爭議變成了金錢糾紛。清華大學前校長陳力俊曾在演講中感謝曹興誠，但並未確認當年捐款是否真的到位。
曹興誠的風波反映出台灣政壇與輿論的互動模式，當政治人物參與重大行動時，其個人歷史與私生活往往會被放大檢視，影響其公信力。
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